8. dubna 1975
Píše Otevřený dopis nejvyššímu představiteli čs. komunistů Dr. Gustávu Husákovi, kritickou analýzu „normalizace“, jež ve skutečnosti znamená demoralizaci a ztrátu lidské identity.
listopad–prosinec 1975
Zakládá samizdatovou Edici Expedice, která šíří ve strojopisných kopiích texty zakázaných autorů. Jediný pokus o domácí uvedení hry VH: Premiéra Žebrácké opery (inspirované hrou Johna Gaye), ironického podobenství o „soužití“ kriminálního podsvětí se světem mocenských složek, uvede amatérské Divadlo na tahu (režie Andrej Krob) v Horních Počernicích. Následují vyhazovy z práce a stíhání účastníků i pouhých diváků. Událost symbolického významu pro vytvoření komunity českého disentu.
1976
Prostřednictvím někdejšího kolegy z časopisu Tvář Jiřího Němce se sbližuje s hudebním a kulturním undergroundem, především s jeho vůdčí postavou Ivanem Martinem Jirousem (nar. 1944). Když je proti hudební skupině Plastic People of the Universe zaveden trestní proces, VH organizuje protesty na podporu obviněných. V srpnu se připojuje k dopisu sedmi českých spisovatelů a filosofů německému spisovateli Heinrichu Böllovi v této věci. Kolem soudního procesu vzniká společenství, tvořící základ budoucí Charty 77.
9. října 1976
Ve vídeňském Burgtheateru měly premiéru jednoaktovky Audience a Vernisáž. Díky řediteli divadla Achimu Benningovi začalo desetiletí, v němž byly postupně uvedeny téměř všechny Havlovy hry, některé ve světové premiéře.
6. ledna 1977
Zveřejněna Charta 77, manifest hnutí za dodržování lidských práv v Československu. V Chartě se spojí několik stovek aktivistů z různých názorových proudů – demokratického, křesťanského, reformně komunistického i undergroundového. VH je spoluautorem textu a jedním ze tří prvních mluvčích Charty. Je zatčen a vězněn ve vyšetřovací vazbě od ledna do května. V říjnu je podmínečně odsouzen za „poškozování zájmů republiky v cizině“. Další z mluvčích, filosof Jan Patočka (nar. 1907), s nímž se VH velice sblížil, umírá na následky vyčerpání po policejních výsleších.
1. října 1977
Na Hrádečku u Trutnova probíhá III. festival druhé hudební kultury. Přestože byla přehlídka vesměs zakázaných undergroundových hudebníků na neoficiálním pódiu trestná, sešly se na Hrádečku dvě stovky lidí.
27. dubna 1978
Společně s dalšími signatáři Charty 77 zakládá Výbor na obranu nespravedlivě stíhaných (VONS), jehož úkolem je sledovat a zveřejňovat případy lidí, pronásledovaných v rozporu s tehdejšími čs. zákony.
srpen 1978
Účastní se první schůzky představitelů polského Výboru společenské sebeobrany (KOR) a Charty 77 na československo-polských hranicích. V září na druhé schůzce spolupodepisuje Společný dopis obráncům lidských práv ve východní Evropě signovaný 21 účastníky schůzky. Třetí schůzku plánovanou na říjen maří československá a polská policie.
říjen 1978
Píše svůj nejznámější esej Moc bezmocných, analýzu situace a možností politického disentu, text o vystoupení ze „života ve lži“ a pokusu o „život v pravdě“.
1978–79
VH v šestiměsíčním domácím vězení. Od prosince 1978 hlídkuje státní bezpečnost na schodišti pražského bytu a naproti chalupě na Hrádečku staví strážní domek přezdívaný Lunochod. V květnu 1979 byl VH s dalšími jedenácti členy VONS zatčen.