25. února 1968
V Mnichově umírá strýc Miloš Havel.
1968
Premiéra hry Ztížená možnost soustředění, založené na motivu umělé inteligence, karikující „robotizaci“ lidské existence.
1968
Jarní pobyt v USA, kde se účastní premiéry Vyrozumění v New Yorku, kontaktuje se s čs. intelektuálním exilem, navazuje na americkou orientaci svého otce a je inspirován americkou kulturou šedesátých let (hudba, hnutí za lidská práva, hippies). Brzy po návratu se vydává na cestu po západní Evropě.
15.04.1968
– 15.04.1968
Jarní pobyt v USA.
Místo: USA
1968
V létě 1968 (ještě před srpnovou invazí) odchází z vlastního rozhodnutí z místa dramaturga Divadla Na zábradlí. Stává se spisovatelem na volné noze.
srpen 1968
Dramatické dny srpnové okupace Československa vojsky Varšavské smlouvy zastihují VH v severočeském Liberci. Intenzivně se zapojuje do občanského odboje a píše pro vysílání Československého rozhlasu sérii prohlášení o potřebě a možných formách odporu proti okupaci. V rozhlase je čte jeho přítel herec Jan Tříska.
1969–70
Po srpnové okupaci varuje před rezignací společnosti. Na podzim se zapojuje do stávek studentů, věcně pojmenovává, analyzuje a odsuzuje poměry, nezadržitelně směřující k další totalitě. Postupně vylučován – stejně jako stovky dalších autorů a tvůrců – z oficiální kultury. Stává se zakázaným spisovatelem. V lednu 1969 se zapojuje do polemiky „Český úděl“, kterou rozvířil Milan Kundera. Diskuze o významu Pražského jara a chování společnosti po sovětské okupaci probíhala v 1968 – 1970 na stránkách kulturních časopisů. Za účast na prohlášení Deset bodů, které odmítalo politiku tzv. normalizace, vyslýchán a obviněn z přípravy trestného činu podvracení republiky, trestní řízení odloženo. Začíná éra disentu.
1970–89
Pobývá střídavě v Praze a na chalupě Hrádeček u Trutnova, kde několik let těžce prožívá autorskou krizi a odloučení od kulturního světa. V Československu jsou jeho díla zakázaná, žije z honorářů za vydávání knih a uvádění her ve světě (více než 300 premiér). Eseje jsou překládány a publikovány v prestižním zahraničním tisku. VH je mezinárodně respektovaným spisovatelem, Hrádeček se stává jedním z center nezávislé české kultury a boje za občanská práva.
11. prosince 1970
Umírá matka Božena Havlová.
1974–75
Pracuje v trutnovském pivovaru jako pomocný dělník. Reflexí této zkušenosti je hra Audience (1975), v níž se poprvé objeví postava nesmělého disidenta Ferdinanda Vaňka. Další „vaňkovky“, hry s tímto „nehrdinským hrdinou“, bude psát nejen VH sám, ale i jeho přátelé z disentu.