1969–70
Po srpnové okupaci varuje před rezignací společnosti. Na podzim se zapojuje do stávek studentů, věcně pojmenovává, analyzuje a odsuzuje poměry, nezadržitelně směřující k další totalitě. Postupně vylučován – stejně jako stovky dalších autorů a tvůrců – z oficiální kultury. Stává se zakázaným spisovatelem. V lednu 1969 se zapojuje do polemiky „Český úděl“, kterou rozvířil Milan Kundera. Diskuze o významu Pražského jara a chování společnosti po sovětské okupaci probíhala v 1968 – 1970 na stránkách kulturních časopisů. Za účast na prohlášení Deset bodů, které odmítalo politiku tzv. normalizace, vyslýchán a obviněn z přípravy trestného činu podvracení republiky, trestní řízení odloženo. Začíná éra disentu.
1970–89
Pobývá střídavě v Praze a na chalupě Hrádeček u Trutnova, kde několik let těžce prožívá autorskou krizi a odloučení od kulturního světa. V Československu jsou jeho díla zakázaná, žije z honorářů za vydávání knih a uvádění her ve světě (více než 300 premiér). Eseje jsou překládány a publikovány v prestižním zahraničním tisku. VH je mezinárodně respektovaným spisovatelem, Hrádeček se stává jedním z center nezávislé české kultury a boje za občanská práva.
11. prosince 1970
Umírá matka Božena Havlová.
1974–75
Pracuje v trutnovském pivovaru jako pomocný dělník. Reflexí této zkušenosti je hra Audience (1975), v níž se poprvé objeví postava nesmělého disidenta Ferdinanda Vaňka. Další „vaňkovky“, hry s tímto „nehrdinským hrdinou“, bude psát nejen VH sám, ale i jeho přátelé z disentu.
8. dubna 1975
Píše Otevřený dopis nejvyššímu představiteli čs. komunistů Dr. Gustávu Husákovi, kritickou analýzu „normalizace“, jež ve skutečnosti znamená demoralizaci a ztrátu lidské identity.
listopad–prosinec 1975
Zakládá samizdatovou Edici Expedice, která šíří ve strojopisných kopiích texty zakázaných autorů. Jediný pokus o domácí uvedení hry VH: Premiéra Žebrácké opery (inspirované hrou Johna Gaye), ironického podobenství o „soužití“ kriminálního podsvětí se světem mocenských složek, uvede amatérské Divadlo na tahu (režie Andrej Krob) v Horních Počernicích. Následují vyhazovy z práce a stíhání účastníků i pouhých diváků. Událost symbolického významu pro vytvoření komunity českého disentu.
1976
Prostřednictvím někdejšího kolegy z časopisu Tvář Jiřího Němce se sbližuje s hudebním a kulturním undergroundem, především s jeho vůdčí postavou Ivanem Martinem Jirousem (nar. 1944). Když je proti hudební skupině Plastic People of the Universe zaveden trestní proces, VH organizuje protesty na podporu obviněných. V srpnu se připojuje k dopisu sedmi českých spisovatelů a filosofů německému spisovateli Heinrichu Böllovi v této věci. Kolem soudního procesu vzniká společenství, tvořící základ budoucí Charty 77.
9. října 1976
Ve vídeňském Burgtheateru měly premiéru jednoaktovky Audience a Vernisáž. Díky řediteli divadla Achimu Benningovi začalo desetiletí, v němž byly postupně uvedeny téměř všechny Havlovy hry, některé ve světové premiéře.
6. ledna 1977
Zveřejněna Charta 77, manifest hnutí za dodržování lidských práv v Československu. V Chartě se spojí několik stovek aktivistů z různých názorových proudů – demokratického, křesťanského, reformně komunistického i undergroundového. VH je spoluautorem textu a jedním ze tří prvních mluvčích Charty. Je zatčen a vězněn ve vyšetřovací vazbě od ledna do května. V říjnu je podmínečně odsouzen za „poškozování zájmů republiky v cizině“. Další z mluvčích, filosof Jan Patočka (nar. 1907), s nímž se VH velice sblížil, umírá na následky vyčerpání po policejních výsleších.
1. října 1977
Na Hrádečku u Trutnova probíhá III. festival druhé hudební kultury. Přestože byla přehlídka vesměs zakázaných undergroundových hudebníků na neoficiálním pódiu trestná, sešly se na Hrádečku dvě stovky lidí.