1936
VH narozen 5. října v pražské měšťanské rodině, účastné veřejného života první Československé republiky: Otec Václav Maria Havel (1897–1979) byl podnikatelem ve stavebnictví a vybudoval mimo jiné Barrandovské terasy a vilovou čtvrť Barrandov. Dědeček Vácslav Havel (1861–1921) postavil pražský palác Lucerna. Strýc Miloš Havel (1899–1968) založil na Barrandově Filmové továrny AB a byl hlavním organizátorem českého filmu třicátých let. Matka Božena Havlová (1913–1970) se věnovala výtvarnému umění. Byla dcerou novináře a diplomata Hugo Vavrečky (1880–1952), publikujícího pod pseudonymem Hugo Vavris.
1938
Narozen bratr Ivan M. Havel, budoucí kybernetik a filosofující vědec.
1948
Po komunistickém puči začíná perzekuce rodiny, zabavování majetku a stíhání jejích členů. Strýc Miloš odchází do emigrace. Václav a Ivan Havlovi nesmějí z kádrových důvodů studovat. Václav se nejprve vyučí chemickým laborantem (1953), maturitu získává až po dálkovém večerním studiu při zaměstnání (1954).
1951
Nastupuje do práce jako chemický laborant.
1952
Získává první literární a kritické zkušenosti ve společnosti generačních souputníků, kteří si říkají Šestatřicátníci. Patří k nim budoucí klíčoví tvůrci české literatury druhé poloviny 20. století – mj. Jiří Kuběna, Josef Topol, Věra Linhartová, Viola Fischerová, Jan Zábrana a další. Postupně navazuje kontakty s dalšími okruhy a osobnostmi „jiné“, komunisty nepodporované kultury (Jiří Kolář, Vladimír Holan, Jaroslav Seifert a další). Vznikají jeho čtyři rukopisné básnické sbírky, literární úvahy a kritiky.
1956–57
Začíná publikovat texty o literatuře a filmu. První veřejné vystoupení na aktivu mladých autorů na Dobříši (1956), kde pronáší kriticky laděný příspěvek. Po řadě neúspěšných pokusů o přijetí na vysokou školu humanitního zaměření studuje na ekonomické fakultě Českého vysokého učení technického v Praze; při pokusu o přijetí na filmovou fakultu Akademie múzických umění (AMU) je odmítnut.
1957
Nastupuje dvouletou základní vojenskou službu.
1957–59
Se spoluvojákem Karlem Bryndou píše napůl z legrace divadelní hru z vojenského prostředí Život před sebou. Věnovat se „svazácké kulturní tvořivosti“ a účastnit se soutěží je přece jen příjemnější než trávit čas na cvičení. V závěru služby se hlásí na AMU, opět bez úspěchu. Přijat je až v roce 1962 a to na dálkové studium.
1959
Na přímluvu herce Jana Wericha nastupuje jako jevištní technik v Divadle ABC. Pod vlivem této práce se rozhoduje „jít k divadlu“.
1960
Nastupuje jako jevištní technik v Divadle Na zábradlí. Později smí pracovat jako dramaturg a asistent režie. Autorsky spolupracuje na několika divadelních hrách. Seznamuje se také s režisérem Janem Grossmanem, který ho autorsky vede. Zároveň působí v Městských divadlech pražských jako asistent Alfréda Radoka, jednoho z nejvýznamnějších českých divadelních režisérů.